『スタートアップからグロウンアップへ』（2021年）は、規模拡大を目指すスタートアップの創業者やCEOのためのガイドブックです。著者による受賞歴のあるコーチング手法と、著名な創業者やCEOたちからの洞察を組み合わせ、ビジネスの成長と共に自らを成長させるために必要なリーダーシップスキルを解説します。
本書の要点：リーダーシップを磨き、ビジネスと共に成長する。
自分の会社を立ち上げた、おめでとうございます！自分のビジネスのCEOであることの最大の魅力の一つは、上司がいないことです。しかしそれは同時に、「上司になる方法」を自ら学ばなければならないことを意味します。スタートアップを拡大すればするほど、成長についていくために、より多くの新しいスキルが必要になります。
良いニュースは、これらのスキルを磨き、会社と共に成長できることです。本書では、スタートアップの道のりのあらゆる段階で、リーダーシップを向上させるための実証済みのツールを紹介します。そして、あなた自身、従業員、さらには共同創業者を含め、全員が幸せで意欲的に働き続けるために何をすべきかを示します。本書では、以下のことを学びます。
- 過去の成功を記録することが、なぜ将来の成長につながるのか
- シンプルな習慣が、どのようにあなたをより良いリーダーへと導くのか
- なぜ共同創業者との関係は「婚前契約」が必要な結婚のようなものなのか
自己認識を深め、より良いコミュニケーション能力とリーダーシップを身につける。
あなたが会社の全社会議を主導していると想像してください。しかしリーダーであるあなたは、チームと同じ目線に座るどころか、会議用テーブルの上に立ち、メガホンを手にしています。これはやりすぎな会議の進め方に思えるかもしれません。しかし実際のところ、CEOとしてのあなたの言動は、従業員に大きな影響を与えるものなのです。
CEOとして、意図するかどうかにかかわらず、あなたの声は増幅されます。あなたがボスである時、皆が常にあなたからの合図に耳を澄ませています。たとえあなたが小声でブレインストーミングしているだけでも、彼らには大きな指示として聞こえるのです。だからこそ、自分のコミュニケーションの取り方をしっかりと把握することが極めて重要です。ここで重要なポイントは：自己認識を深め、より良いコミュニケーション能力とリーダーシップを身につける、ということです。
スタートアップのリーダーとして、あなたは自らが見せたい文化を体現しなければなりません。人を導く前に、自分自身を律する能力が必要です。冷静さを失うことなく、チームを鼓舞し、責任を果たさせることができなければなりません。自分の行動における死角（ブラインドスポット）を認識しておくことが助けになります。もちろん、自分の死角は知らないかもしれませんが（名前の通りです！）、同僚はそれに気づくはずです。
著者がコーチングしたフィンテックCEOのチャーリーを例に挙げましょう。彼のCTOであるジャックは、新しいエンジニアリングプロセスに関する提案を拒否しました。チャーリーは、ジャックが進歩を妨げていると考えていました。しかし著者が気づいたのは、ジャックがチャーリーの提案について懸念を表明しようとすると、チャーリーの態度が攻撃的になるということでした。ジャックがその話題を避けたがるのも無理はありません！問題は、チャーリーが自分が攻撃的だとは気づいていなかったことです。
彼は自分を情熱的に話す人間だと思っていました。そして、自分がどう見られているかを認識していなかったため、ジャックを有利に説得することができませんでした。あなたにも、邪魔になる死角があるかもしれません。誰にでもあります。しかし、自己認識を高めることで、それらをよりよく特定できるようになります。それは内省から始まるスキルです。
あなたは自分をどのように表現しますか？質問をし、注意深く耳を傾け、協力的に解決策を探りますか？それとも、人に何をすべきかを指示し、責任を転嫁しますか？自分の自然なコミュニケーションスタイルと、引き金となる事柄をよく理解しましょう。自分の行動を理解したら、次は内面に目を向ける番です。それについては、次のセクションで見ていきます。
過去の成功を振り返ることで、自信喪失に対抗する。
別の創業者であるジェイクは、投資家に自分のスタートアップにもっと資金を投入してもらうのに苦労していました。投資家たちは収益成長とコスト構造に懐疑的でした。彼らは、リスクの一部を引き受ける新たな支援者が現れることを望んでいました。この不確実性がジェイクを混乱に陥れました。
もし他の場所で資金調達できなかったらどうしよう？このまま会社が終わってしまうのだろうか？彼は、投資家からこれ以上の資金を引き出せない無能なリーダーだと皆に思われるだろうと思い込むようになりました。コーチングの際に、著者はジェイクに、彼の資金調達スキル自体はおそらく問題なく、調整が必要なのは彼のマインドセットだと伝えました。ここで重要なポイントは：過去の成功を振り返ることで、自信喪失に対抗する、ということです。
度重なる拒絶に直面すると、大きな負担がかかり、自信喪失やネガティブな自己対話につながることがあります。創業者は、特に強いストレス下にある時、頭の中でネガティブな脚本が流れている状態がよく見られます。そして、それがパフォーマンスに悪影響を及ぼすことが示されています。自信喪失の状態にある時、あなたは自分の能力を正確に把握できていません。成功を完全に過小評価する一方で、自分の欠点ばかりに焦点を当てがちです。自信喪失の悪影響に対抗するには、心の中の批判者を忘れ、証拠を集めることに集中しましょう。少し時間を取って、過去の達成事項について考え、それを書き出してみてください。
自分の成功の「ハイライトリール」を作りましょう。そうすれば、不安を感じた時にいつでも自信を高めるためにそれを呼び出すことができます。ジェイクを覚えていますか？著者の指示で彼が自分のハイライトリールを作成した後、彼は過去に投資確保に成功した時を思い出し、不安を和らげることができました。不安が減ったことで、彼は拒絶されても諦めずに耐え、解決策を探し続ける心の余裕を持つことができ、ついに資金調達ラウンドを成功させました。自信喪失や自己批判に耐える必要はありません。
嵐の真っ只中にいることに気づいたら、それらの疑念や心配事に耳を傾け、それに挑戦しましょう。実際、災難が起こるのを待つ必要さえありません。毎朝、ハイライトリールからストーリーを一つか二つ思い出してみてください。そうすることで、継続的に自信に満ちたマインドセットを築く助けになることに気づくでしょう。これから知ることになるように、反復は驚くべき効果を発揮します。
仕事の一日にルーティンを確立し、モチベーションを高める。
ラファエル・ナダルがテニスをするのを見たことがありますか？試合前、彼は毎回必ず同じ順序で、エナジージェル、水、リカバリードリンクを飲むことで知られています。このルーティンは、彼が心を落ち着けるための儀式です。このようなちょっとした儀式はスポーツの世界では一般的で、例えば野球では、打者が打席を外してバットを振り、空を見上げてから、位置に戻り打つ準備をすることがあります。
リーダーシップとは、毎日最高のパフォーマンスを発揮することが求められるスポーツだと考えてください。シンプルな儀式が、あなたの準備を整えるのにも役立ちます。ここで重要なポイントは：仕事の一日にルーティンを確立し、モチベーションを高める、ということです。 スマートフォンではない目覚まし時計をセットして、一日を最高のスタートで始めましょう。ペンと紙を手元に置き、目が覚めたら5回呼吸をし、すぐに感謝していることを5つ書き留めてください。それが終わってからベッドを出て、準備を始めるのです。
仕事机に着いたら、仕事を始める前に、その日にやり遂げたいことを3つ書き出してください。これは仕事関連のことでも、個人的なことでも構いません。最後に、手放したいことを1つ書き出します。例えば、前に話したようなネガティブな自己対話を手放したいかもしれません。あるいは、特定の心配事を手放したいと思うかもしれません。著者のクライアントの一人であるジョイスは、消費者向けアプリの創業者で、2人の子供の母親でもあり、途方に暮れていました。
このルーティンを1ヶ月間試した後、彼女はどんなトラブルにもうまく対処できるようになり、トラブルに直面しても感謝できることをより簡単に見つけられるようになったことに気づきました。これは、一日をどのようにスタートさせるかが重要であることの証明です。しかし、一日を通して、活力やモチベーションを高めるためにできることもあります。例えば、午後半ばの倦怠感を感じたら、ジャンピングジャックを試してみるのもいいかもしれません！
最後に、一日の終わりに気持ちを落ち着けるための3つ目の儀式を確立しましょう。ジャーナリングは、内省を促す強力な夜のルーティンになり得ます。仕事の混沌から一歩引き、明日の新たなスタートに備える助けとなります。ポジティブな習慣を積極的にルーティンに取り入れることで、スタートアップを成長させる曲がりくねった旅のための、より多くのモチベーションが得られるでしょう。
スタートアップを拡大するために必要なスキルを把握する – しかし価値観でも採用する。
ジョセリンはヘルスケア系スタートアップの創業者ですが、彼女自身は医療の訓練を受けていませんでした。知識のギャップを埋めるために、彼女はできるだけ多くの医師を雇いました。著者とのコーチングセッションで、ジョセリンは不満を共有しました。医師たちは専門家でしたが、協力せず、締め切りも守らず、彼らのチームは混乱していました。ジョセリンは医師たちを医学的専門知識に基づいて採用しましたが、リーダーシップや仕事のスタイルの重要性を考慮していなかったのです。
ジョセリンと同じ過ちを犯さないためには、どのようなスキルを求めるべきかを確実に把握してください。必ずしも明らかではないかもしれません。ここで重要なポイントは：スタートアップを拡大するために必要なスキルを把握する ―しかし価値観でも採用する、ということです。 採用する前に、成し遂げる必要のある具体的な仕事を特定すべきです。LinkedInでよく見かけるスタートアップの職種名だけに基づくのではなく、実際のニーズに役割の基礎を置くことが極めて重要です。実際には、誰かを雇う必要は本当にないと気づくかもしれません。
アシスタントの代わりに、今のビジネスには時間管理ソフトウェアの方が適しているかもしれません。より多くの人手が必要だと判断した場合は、まずどのような能力を求めているかを明確にし、次にそれに伴うソフトスキルと価値観を検討します。言い換えれば、あなたが望む企業文化について考え、そのために採用するのです。一生懸命働くだけでなく、他者と自然に問題解決できる人を求めているなら、候補者に、本当に困難な課題に対処した時のことを必ず尋ねてください。彼らは、自分の机で黙々と解決したのか、それとも小さなチームを集めてホワイトボードで解決策をブレインストーミングしたのか。候補者を評価する際は、採用する前に、彼らがどのようにフィットするかを具体的に想像してみてください。
今から6ヶ月後にその人に達成していてほしい3つの具体的な成功を考えてください。彼らがそれをどのように達成し、そのプロセスがどのようなものになるかを想像してください。例えば、直属の部下を効果的に管理できる人材が必要なら、理想的な候補者が会議で自分の仕事を発表している場面を想像してください。その文脈で、彼らのスキルと弱点を振り返り、あなたが彼らをどのようにサポートするかを考えてください。結局のところ、面接が終われば、あなたが誰を採用するにせよ、その人はあなたの責任となるのです。
称賛を与えることで、人々をフォロワーに変える。
リンジーはスキンケアの帝国を築き上げていました。ある日、著者がオフィスに立ち寄った際、ウィルソンという名のパッケージデザイナーが、明らかに動揺して机に座っているのに気づきました。何が問題か尋ねると、ウィルソンは、リンジーが彼の新しいデザインの一つを気に入っていないのではないかと心配していると言いました。彼女が直接そう言ったわけではありませんが、それを批判したという噂があったのです。
そこで著者は、その噂は間違いだと彼を安心させました。実際、リンジーは最近ウィルソンを「クリエイティブな天才」と呼んでいたのです！驚いたことに、ウィルソンは突然涙を流し、何度も礼を言いました。ウィルソンを泣かせた秘密のソースは何だったのでしょうか？ポジティブなフィードバックです。常に明らかとは限りませんが、ポジティブなフィードバックの欠如は、従業員に大きな負担をかけます。
そしてCEOとして、感謝を示すことはあなたの仕事の一部です。ここで重要なポイントは：称賛を与えることで、人々をフォロワーに変える、ということです。 Googleがチームを最も効果的にする要因について調査したところ、心理的安全性（psychological safety）が一番の要因であることがわかりました。人々がいじめや嫌がらせ、屈辱とは無縁で、安全でサポートされていると感じる時、彼らは最高の仕事をします。そして、それを確実にするのはCEOであるあなたの責任です。その一部は、会社の全員が共有のマイルストーンに参加していると感じ、個人的な成功を認められていると感じられるようにすることを意味します。
前にポジティブな自己対話について話したことを覚えていますか？自分自身の自信を高める必要があるのと同様に、他の人たちのモチベーションを維持したいなら、彼らにもポジティブな入力を与える必要があります。称賛することが自然にできないとしても、心配しないでください。それは学ぶことができるものです。すべての役員と主要な従業員のスプレッドシートを作成し、いつ彼らに何らかの形の称賛を与えたかを追跡しましょう。各個人に少なくとも週に2回、何かポジティブなことを言うことを目指してください。また、従業員が何か間違ったことをしている時に伝えるのも、あなたの仕事です。
その場合は、どのように伝えるかに注意を払ってください。攻撃する代わりに、状況をより広い文脈に置き、感情ではなく事実に焦点を当てます。例えば、「OK、我々は販売目標を達成できませんでした。そういうこともあります」と言うことができます。
しかしその後、「次回はもっとうまくやるために何ができるか、いくつか実験してみましょう」のように、協力的な解決策へと導きます。企業文化はあなたから始まります。しかし、これから見るように、従業員が増えれば増えるほど、それを率いるためにより多くの助けが必要になります。
採用すればするほど、マネージャーと人事サポートの必要性が高まる。
初期段階のスタートアップは、手探りの連続のように感じられるかもしれません。進みながら作り上げていく感じで、すべてが新鮮で刺激的です。物事がうまくいき、最初の資金調達ラウンドを成功させれば、再びそれが可能だという可能性を感じます。進み続け、気がつけば、50人の会社になっています。
突然、個人的に管理するには人が多すぎる状態になります。最初の頃の行き当たりばったりなやり方をどれほど楽しんでいたとしても、成長を続けたいなら、あなたを支えるための仕組みを整える時です。ここで重要なポイントは：採用すればするほど、マネージャーと人事サポートの必要性が高まる、ということです。 ある時点で、あなたと従業員全員が生産的に協力し合えるようにするための構造を作る必要が生じます。好むと好まざるとにかかわらず、構造は階層を意味します。型破りな道を行くのは問題ありません。
多くのスタートアップがそうしてきました：Spotifyはスタッフを分隊（squads）、部族（tribes）、ギルド（guilds）に組織化し、Hubspotの営業チームはポッド（pods）に分かれています。どのようにチームを構成するにせよ、肝心なのは役割と責任のシステムが必要だということです。チームを率いる人々、つまりマネージャーは多面的な役割を担います。一方で、彼らはあなたのコミュニケーションラインであり、最新情報を提供してくれる頼りになる存在です。しかし、マネージャーの仕事は、従業員の成長を助けることでも同様に重要であり、その枠組みを提供するのはCEOとしてのあなたの役目です。例えば、1980年代に開発された質問ベースのコーチング手法であるGROWモデルを試すことができます。
まず、目標（Goal）を設定します。例：チームに何を達成してほしいですか？ 次に、現実の確認（Reality Check）をします：現在何が起きていますか？ 選択肢（Options）を検討します：状況を改善するために取れる行動には何がありますか？ 最後に、前進する方法（Way Forward）を考えます：行動計画は何ですか？ あなたは枠組みを設定し、それを引き継ぐのはマネージャーに任せます。
しかし、マネージャーの数によっては、全員を個人的にトレーニングできないかもしれません。新人研修、トレーニング、パフォーマンスの監視をサポートしてくれる人事責任者（Head of People）や人事部門を導入する時です。システムを整えておくことで、従業員が効果的かつ幸せであることを確実にし、最高の人材を引き付け続けることができるでしょう。このチームが一体となって、あなたが成長を続ける上で役立つ強力なマネジメントシステムを作り上げます。
進捗を測定し、スタートアップを前進させる指標を開発する。
ビジネスを始めたばかりの頃は、どれだけ販売できるか、あるいは何件の新規リードを獲得できるかを予測するのは難しいものです。初期段階では、ある四半期にもっと多く売ることが成功の証と見なされます。しかし、もし実際に達成したよりもさらに多く売れたとしたら？ここで指標が役に立ちます。
指標の背後にあるコンセプトはシンプルです。指標は進捗を測定し、最大の効果に向けてあなたを導きます。しかし、指標は単に数字のことだけではありません。ここで重要なポイントは：進捗を測定し、スタートアップを前進させる指標を開発する、ということです。 システムや指標は退屈で柔軟性がないように感じられるかもしれませんが、成長するビジネスを運営する上で極めて重要です。それらが、スタートアップの効率的で予測可能な運営と拡大を確実にします。注目すべき最も基本的な測定基準は予算です。
25万ドルのシード資金を調達すると、そのお金が永遠に続くように思えます。しかし、その後オフィスを借り、チームを雇い、備品を購入します。あっという間に、半分を費やしてしまいます。財務計画を立てておくことで、問題に陥るのを避けることができます。予算管理に加えて、プロジェクトやマイルストーンを習慣的に監視し、自分自身と他の全員の進捗状況を把握すべきです。このためには、ダッシュボードを作成するのが役立ちます。これは、最も重要なプロジェクトのステータスを一箇所にまとめて把握するための、単なるスプレッドシートです。
1列目にプロジェクトをリストアップします。各項目について、関連する行に沿って一連のマイルストーンを設定します。これらのマイルストーンが進捗の指標です。それぞれのステータスをグリーン、イエロー、レッドのいずれかでマークします。グリーンはすべてが順調であることを示します。イエローは、プロジェクトが軌道から外れているが、軌道に戻す計画があることを意味します。レッドは、完全に軌道から外れており、修正する計画がないことを意味します。
週に1～2回、チームでダッシュボードを確認してください。そうすることで、最も重要なプロジェクトがリアルタイムでどのような状況にあるのかを、全員が把握できます。忘れないでください。人は、自分が何を目指しているのかを理解することで意欲が高まるのです。最も重要な指標は会社の成長と共に変化しますが、それを監視する習慣は変えてはいけません。そして、もしあなたが本当にシステムやプロセスが好きではないなら、それを好む人を雇うこともできます。
共同創業者との衝突には「婚前契約」を作って対処する。
ジョシーとラジは大学で出会い、オンラインマーケットプレイスについて同じアイデアを持っていたことを知りました。お互いをあまりよく知りませんでしたが、一緒にビジネスを始めることにしました。二人はすぐに1000万ドルを調達し、顧客基盤が成長するにつれて、オフィススペースを借り、18人を雇用しました。一つを除いてすべてが素晴らしかった。ジョシーは共同創業者との関係に問題を抱えていたのです。
彼女は募らせていた不満を共有しました。ラジは昼前にふらりと現れ、午後には帰ってしまうのに、彼女は夜明けから夕暮れまでオフィスにいました。なぜ彼は自分と同じ労働倫理を持っていないのだろう？ 実際、より良い質問はこうです：なぜ彼女は彼が同じ労働倫理を持つと期待していたのか？ 働き方は人それぞれです。ですから、誰かとビジネスを始める前に、必ず期待値を確認してください。ここで重要なポイントは：共同創業者との衝突には「婚前契約（prenup）」を作って対処する、ということです。
共同創業者の関係は結婚によく似ています。最初は、意見が一致し、すべてに興奮するハネムーン期間があります。しかし、ハネムーン期間は永遠には続きません。多くの場合、関係を壊すのはあからさまな衝突ではなく、未解決の衝突や緊張です。もし共同創業者がいるなら、衝突が起きる前に、対処法について合意しておくようにしてください。そのために、質問リストを作成します。著者はこれを共同創業者間の婚前契約と呼んでいます。
お互いに尋ねてください：なぜこのスタートアップを創りたいのか？ あなたの最も大切な価値観は何か？ なぜあなたの共同創業者はあなたにとって適切なパートナーなのか？ あなたが目指す文化を表す3つの言葉は？ 何かについて強く意見が対立した場合、どのように意思決定するか？ そして最後に、成功とはどのようなものか？
まずは個別に質問を検討し、その後で答えを持ち寄ります。この演習は、パートナーシップを始めたばかりでも、何年も一緒に働いてきた後でも役立ちます。実際、お互いがまだ同じ方向を向いているかを確認するために、年に1～2回これらを見直す習慣をつけることができます。衝突が起きている時にも、遠慮なくこれを取り出してください。結局のところ、衝突を避けたいと思うのは自然なことですが、避けることの代償は大きいです。共同創業者とオープンにコミュニケーションを取るための仕組みを作るとき、あなたは長期的な成功のために事業を準備しているのです。
最終的なまとめ
本書の要点：スタートアップを効果的に率いる前に、まず自分自身の行動とコミュニケーションスタイルをしっかりと把握する必要があります。 結局のところ、他者をマネジメントするとは、彼らの成長を助けることであり、それはモチベーションを高めることと、責任を果たさせることのバランスを取ることを意味します。 スタートアップが成長するにつれて、あなたを支えるための仕組みとシステムを導入してください。 そうすることで、規模拡大への道のりを進むための準備がすべて整っていることを確実にできます。
実践的なアドバイス：新しい従業員にパーソナル・オペレーティング・マニュアルを提供しましょう。 新人研修の際に、チームに何を期待しているのかを明確にしてください。CEOとしてこれを行う素晴らしい方法は、「パーソナル・オペレーティング・マニュアル」という形で、誰かがあなたと最も効果的に働く方法を提示することです。パーソナル・オペレーティング・マニュアルは、自分の働き方についてあなたが知っていることを説明するものです。どのように連絡を受けるのが好きですか？電話を受ける前に事前に知らせてほしいですか？
決断をじっくり考える方が好きですか、それともその場で下す方が好きですか？また、考えを変える傾向がありますか？スタートアップの他の人たちにも、同じようにオペレーティング・マニュアルを作成するように促してください。そうすれば、最初から全員が同じ認識を持つことができます。
