『サンドヒルロードの秘密』（2019年）は、シリコンバレーで最も象徴的な通りのひとつの内部事情を明かす一冊です。このエリアにはトップクラスのベンチャーキャピタルが集まり、現在のテクノロジー大手の資金調達にも深く関わってきました。業界の内情を知るスコット・クーパーはその多くと仕事をしてきた人物であり、本書ではその秘密を共有し、ベンチャーキャピタルの謎、その獲得方法、そしてそれがなぜ企業の明暗を分けるのかを、私たちにも解き明かしてくれます。
何が得られるのか？ 業界インサイダーが明かす、ベンチャーキャピタルのライフサイクル
15世紀末、スペインのイサベル女王は、ある実業家に非常にリスクの高い事業のための資金を提供しました。世界初のベンチャーキャピタリストと言えるかもしれません。その実業家とは、クリストファー・コロンブス。
事業内容は、物資の取引時間とコストを節約するためにインドへの近道を見つけること。そして失敗のリスクは極めて高いものでした。現代のベンチャーキャピタルが出資するスタートアップの世界では、失敗しても海で命を落とすことはないにせよ、そのリスクは依然として非常に高いものです。
実際、スタートアップのほぼ90％が失敗します。そこで優れたベンチャーキャピタリスト（VC）の出番です。彼らは将来有望な創業者に資金を提供し、アイデアを実現させます。その見返りとして、VCはその会社の所有権の一部を得ます。資金提供に加えて、VCは長期的な意思決定や戦略的目標への最適なアプローチについて創業者に助言します。スタートアップの世界では、VCの内部事情は多くの人にとって謎に包まれています。
幸いなことに、著者のスコット・クーパーはVC業界を代表する企業のひとつに勤めています。本書では、VCが出資する企業のライフサイクルに関する彼の洞察の一部を学ぶことができます。その過程で、次のような点が明らかになります。
- Yコンビネーターとは何か、そしてそれがVCの勢力図を起業家に有利に傾けた経緯
- 著者の会社がAirbnbへの出資を決めた理由
- 初めてのVCピッチにどう準備すべきか
ここ数十年で変わったベンチャーキャピタルの性質
約半世紀前の1970年代初頭、シリコンバレーにはベンチャーキャピタルに関わる数多くの新興企業が誕生しました。その後30年近く、ごく少数の企業がシリコンバレーのベンチャーキャピタルの大半を握っていました。つまり、少数精鋭の企業がどの起業家に資金を出すかを大きな力で左右していたのです。しかし2000年代初頭から、こうした状況は変わり始めました。
二つの現象が重なり、VCと起業家の関係を根本から変えたのです。まず、テクノロジーの急速な進歩により、スタートアップの創業に必要な資金が減少し始めました。一方ではサーバーやネットワーク、データセンターの費用が日々下がり、他方ではクラウドコンピューティングの登場で、社内にデータを保管するオフィススペースが不要になり、賃料も節約できるようになったのです。すると、スタートアップの創業は以前ほどVCの支援に依存しなくなりました。VCと起業家の関係を変えた二つ目の動きは、2005年にYコンビネーター（YC）が設立されたことです。YCは起業家に会社の創業方法やVCからの資金調達の仕方を教えるスクールです。
有名な卒業生にはAirbnbやDropboxの創業者たちがいます。YCはそれまで散在していた起業家コミュニティを結集して知識を共有させ、VC企業と起業家のパワーバランスを均等にすることにも貢献しました。こうした状況の中、著者のVC企業が登場しました。2009年、投資家のマーク・アンドリーセンとベン・ホロウィッツがアンドリーセン・ホロウィッツを創業。シリコンバレーの変化を察知した二人は、VCが起業家に提供すべきは資本だけではないと理解していました。もちろん、ビジョンを持ち製品と市場が適合したCEOは相変わらず重要です。
しかし、採用やマーケティング、セールスといった他の重要な分野の知識が不足しているかもしれません。そこでクーパーのようなVCが登場するのです。アンドリーセン・ホロウィッツでは、CEOに助言し、特に人材や機関とのネットワークや関係構築を支援するのが彼の仕事です。そうすることで、アンドリーセン・ホロウィッツはPinterestやSlack、GitHubなど数々の巨大企業を生み出す勝ちパターンを作り上げました。
初期段階の企業に投資する際、VCが注目する3つの重要ポイント
初期段階の企業の創業者は、多くの場合、投資家に提示できる製品すら持っていません。その代わり、VC企業にアイデアを売り込むために訪れるときは、まさに文字どおり、ただアイデアだけを携えているのです。つまり、VC企業が初期段階のスタートアップに投資するかどうかを評価する際には、実際のデータはほとんどないということ。そのため、定性的な分析に頼らざるを得ません。
その分析でまず最初に見るのは、その会社に関わる人々です。創業者のバックグラウンドは？ 彼らのピッチから、アイデアを効果的に市場に投入できるという証拠は読み取れるか？ 特に、過去に同じようなアイデアを持った何十人もの創業者がいる中で、彼らのストーリーを際立たせるものは何か？ VC企業がこうした問いを評価する方法のひとつに、しっかりとした創業者と市場の適合性（ファウンダー・マーケット・フィット）を探すことがあります。つまり、創業者が、出資を求めている製品に対して独自の洞察をもたらす特別な経験を持っているかどうかです。
Airbnbを例にとりましょう。創業者たちは、大きなカンファレンスが地元で開かれるたびにホテルが満室になることから独自の洞察を得ました。そこで彼らは思いついたのです。カンファレンスの参加者に自分たちのアパートで安く寝泊まりできる場所を貸し出したらどうか？ そうすれば参加者は節約でき、自分たちも家賃を払いやすくなる、と。このストーリーがアンドリーセン・ホロウィッツを納得させ、同社はAirbnbに出資するに至りました。しかし、どんな成功するベンチャーでも人は土台ですが、提供する製品が市場の隙間を埋め、顧客が購入したくなるものでなければなりません。
これは通常、製品がどれだけ画期的かによって決まります。小さな企業の新製品は、既存製品よりほんの少し優れているだけでは勢いを得られません。市場にブレークスルーをもたらすものでなければならないのです。人材と製品に加え、初期段階の企業に投資する前にVC企業が最後に検討するのが市場規模です。これは特に重要で、大手VC企業が出資する初期段階の企業のほぼ半数が後に失敗するからです。その失敗を補うためには、成功するスタートアップが継続的に拡大できるだけの大きな市場の余地が必要です。もちろん、まだ存在しない可能性のある市場の規模を評価するのは困難です。
たとえばAirbnbは当初、カンファレンス参加者という小規模な市場だけを支援するものと見ていました。しかしアンドリーセン・ホロウィッツはその先を見越し、Airbnbがホテル市場やそれを超える市場へと拡大する機会があると考えました。そしてまさにその通りになったのです。
ピッチの極意：柔軟性と決断力の絶妙なバランス
ベンチャーキャピタルにビジネスアイデアを売り込む機会があった人なら、それがかなり神経をすり減らす経験だとわかるでしょう。安定した仕事を最近辞めて起業家としての夢を追い始めたのかもしれませんし、将来の生活がピッチの成功いかんにかかっているかもしれません。幸いなことに、著者はアンドリーセン・ホロウィッツで過去10年間に何千ものピッチを聞いてきており、良いピッチと悪いピッチを見分ける方法を知っています。彼の経験からすると、良いピッチは悪いピッチと対比することで最も理解しやすいので、まず後者から見ていきましょう。
創業者がアイデアを売り込んだ直後に、そのアイデアが実現した暁に買収してくれそうな企業をいくつも列挙するケースがよくあります。しかし、それがVCの聞きたいことだと思う人もいるかもしれませんが、実は違います。VCが聞きたいのは創業者の世界征服戦略です。たとえその成功確率がわずかであっても。問題は、将来の会社を誰が買収したいかということではなく、創業者がそのアイデアで世界を征服し終えた後、世界がどうなっているかをVCは知りたいのです。もちろん、創業者が世界征服戦略を提示すれば、VCはそれを試そうとするものです。ピッチでは、潜在的な投資家が創業者の戦略に穴がないか、著者がアイデア迷路と呼ぶプロセスを通じて必ずや突いてきます。
この段階で起業家は、アイデアの原点や、それが良い製品になると思う理由、アイデアを練る過程でどのような洞察や市場データを考慮したかについて、矢継ぎ早の質問を受けます。結局のところ、多くの創業者は当初のピッチとは異なる製品を作ることになります。これがVC業界でピボットと呼ばれるものです。ですから、アイデア迷路のセッションで質問をする投資家の目的は、創業者の製品が100％成功するかどうかを見極めることではありません。むしろ、創業者の思考プロセスや、製品と市場への深い理解を試すだけなのです。もちろん、この種のピボットがピッチの最中に起こるべきではありません！ 60分のミーティングの最中にアイデア迷路からピッチ全体が変わってしまうようでは良い兆候とは言えません。そんな急な心変わりは、投資家が創業者に放っていてほしいと願う世界征服戦略へのコミットメントが不足している証拠だからです。とはいえ、創業者が良いアドバイスに耳を傾け、それに応じてピッチを適応させる姿勢を見せることはもちろん重要です。
タームシートの落とし穴：経済面とガバナンスの両面を理解する
創業者として幸運にもVC企業へのピッチに成功したなら、次はタームシートの交渉という骨の折れるプロセスが始まります。タームシートとは要するに、取引が成立するためにVC企業と会社の双方が従わなければならないすべてのルールや規則、手続きを定めたものです。これらの条項はかなり複雑でわかりにくく、特にVC企業よりもずっと馴染みの薄い創業者にとっては混乱のもとになりがちです。しかし、タームシートは主に二つの要素に分けて考えることができ、そうすることでずっと理解しやすくなり、VCと創業者の知識の格差を縮めることができます。
一つ目は、契約の経済面に関する詳細です。これには投資の規模や清算優先権、あるいは会社内のさまざまな株式を誰が管理するかといった項目も含まれます。タームシート交渉の経済面は短期的・中期的に重要ですが、長期的にさらに大きな影響を及ぼすのはもう一方の要素、すなわちガバナンスです。ガバナンスとは、会社の取締役会がどのように運営されるか、そしてそもそも誰が取締役会の席に就くかということです。タームシートを交渉する際に誰が議席を得るかを決めることは極めて重要です。なぜなら、会社の経営方針や誰が経営するか、そして会社を解散すべきか売却すべきかを決定するのは取締役会だからです。そして、おそらくさらに重要なのは、取締役会がCEOを選ぶということです。
著者の会社は通常、ピッチに成功した創業者に対して、3名で構成される取締役会を定めたタームシートを提示します。このうち1議席はVC企業の代表者、もう1議席は会社のCEO（通常は創業者）に割り当てられます。取締役会の3人目となる最後の人物は、他の2名の取締役との間に利益相反がない、独立した中立的な外部者です。もちろん、会社が成長するにつれて、取締役会も拡大していきます。
そのため、最初のタームシートで取締役会のバランスが保たれるようにしておくことが重要です。たとえば、会社が別のVC企業から次の資金調達ラウンドを受ける場合、おそらくそのVCも取締役会の議席を求めるでしょう。その場合は、取締役会にVCが1人増えるごとに、会社側の代表も1人増やすよう交渉することをお勧めします。
CEOと取締役会の健全な関係が、VC支援企業の成功の鍵
公正なタームシートを手にしたら、CEOは資金を得た会社の経営に注力する段階に入ります。日々の業務でチームを率いることに加え、CEOは長期的なビジョンにも目を配る責任があります。特に創業者がCEOを兼ねている場合はなおさらです。しかし、CEOと取締役会との関係が時に複雑になることがあります。だからこそ、双方が健全な関係を維持することが重要なのです。特に、CEOと会社の取締役会に加わるVC代表者との関係が大切です。
たいていの優れた取締役会はCEOに会社を運営する余地を与えますが、常にそうとは限りません。多くの場合、VC自身も過去にCEOだったことがあり、出資先企業の日常業務に口を出したくなる誘惑に駆られがちです。しかし結局のところ、VCは会社の日々の細々とした出来事すべてを把握するのが役割ではありません。それはCEOの仕事です。ですから、VCが適切な距離を保ち、CEOに自分の仕事をするスペースを与えることが極めて重要なのです。とはいえ、CEOがVCや他の取締役との間で安定したフィードバックのやり取りを維持することも大切です。何しろVCは数多くの取締役会を経験してきており、助言してきた他のCEOたちの過ちに基づいた、有益なインプットを多く提供できる可能性があるからです。
これは、初めてCEOになった場合に特に当てはまります。素晴らしいビジョンとチームを持っていても、採用や長期的な成長計画といった分野で初心者にありがちなミスを犯しているかもしれません。そうした点でVCは助言してくれますが、VCが過度に介入してこないように確かめることも重要です。結局、資本を提供しているのはVC企業であっても、ショー全体を運営するのはCEOの仕事であり、それは取締役会の運営も含みます。CEOは最初から、どのようなフィードバック経路（たとえばアドバイスを求め会社の状況を伝える週次ミーティングなど）を設けたいかを取締役会に伝えるべきです。複数のVCが関わる企業の場合、CEOが全員と個別に会う時間がないかもしれません。そのようなときは、VC側でフィードバックをまとめてよりコンパクトな形でCEOに伝えてもらう方が、ずっと有効でしょう。
VCライフサイクルの最終段階：取締役会が直面する2つの選択肢
ひとまず、あなたの会社が何回かのVC資金調達の末に行き詰まって倒産し、閉鎖されなかったと仮定しましょう。もしそうなら、おめでとうございます。あなたの会社は失敗しなかった10％のスタートアップの仲間入りです。あなたが今やベンチャーキャピタルなしでも独立して存続できる収益性の高いビジネスのCEOなら、おそらく買収の提案が舞い込んでいることでしょう。実際、VCが出資した成功スタートアップの80％は、より大きな企業に買収されます。
しかし、買収の可能性が生じた場合、CEOと取締役会が考慮すべき点がいくつかあります。おそらく最大の問題は、買収後も会社に残る従業員は誰かということです。主要な従業員の多くが長年にわたりCEOであるあなたを支えてきたかもしれません。彼らの努力に報いるべき時が来たのです。これは、買収後の新体制に連れて行くチームメンバーにとって有利な株式条件を交渉することも意味します。買収以外の選択肢は、新規株式公開（IPO）です。これは会社を公開企業にし、証券取引所で株式を売り出すことを意味します。
ここで大きな問題となるのが株価の設定です。たとえば2012年のFacebookのIPOでは当初の株価を38ドルに設定しましたが、初日で14ドルまで下落しました。幸い2019年半ばまでに株価は4倍以上になりましたが、こうした高すぎる初値設定は、将来にわたって上場企業にネガティブなイメージをまとわりつかせるおそれがあります。ですから、最初の株価をいくらに設定すべきか、優秀な投資銀行家チームにアドバイスをもらいましょう。もちろん、買収されるにせよ株式公開するにせよ、VC企業への報酬の問題は彼らにとっては最重要です。
会社の歴史のこの時点で、ベンチャーキャピタルのライフサイクルは完了に近づいています。当初の資金提供が今まさに報いを得ようとしており、VCたちは何年も前に取った最初のリスクを現金化しようと身構えています。ただし、VCが持ち株を急に売りすぎると、大規模な売り抜けと認識されて企業価値が急落する恐れがあります。ですから、VCは一度にすべてを手放すよりも、一定期間にわたり株式を引き揚げる方が良いことが多いのです。
最後に、CEOとしてあなたの旅の次のステージが始まろうとしています。IPOか買収かを経た今、かつてVCに売り込んだアイデアは新たな章を迎えました。あなたはこれから、より大きな会社のCEOか、あるいは一般株主に対して責任を負うことになります。しかし、いずれにせよ、VCの段階を乗り越えたごく少数のスタートアップの仲間入りを果たしたことを誇りに思うべきです。
まとめ
本書の要点:2000年代初頭に無数の新興テクノロジースタートアップが登場したことで、ベンチャーキャピタル（VC）と起業家の関係は大きく変化しました。現在、VCが企業に求める主な特徴の一つは、自社の製品が解決しようとする問題に独自の洞察を持つ創業者です。VCを味方につける鍵となるのは、ピッチの技術を磨くことです。そこでは、自分のアイデアの正当性に100％コミットしつつ、適応する姿勢を示すことが求められます。VCから資金調達ができたら、次の課題は彼らと良好な関係を維持すること。そのために、適切なタームシートが役立ちます。
そしてIPOや買収までたどり着ければ、成功を収めた創業者の仲間入りです。
次に読みたい一冊：ブラッド・フェルドとジェイソン・メンデルソンの『Venture Deals（ベンチャー・ディール）』。VCライフサイクルの全体像を掴んだあとは、具体的なタームシート交渉の詳細に踏み込みましょう。本書は、VCから最良の条件を引き出す方法を学び、交渉の場で知っておくべきいくつかのコツを身につけるための絶好のステップになります。
