『小さな計画を立てるな』（2022年）は、若き起業家たちが世界で最もエキサイティングなイベント・カンファレンスのプラットフォーム「Summit Series」を創り上げた舞台裏を描いた一冊です。単なる社史の回想ではなく、行動に移せる学びとビジネスの知恵が詰まっており、読者自身の起業家としての旅路を奮い立たせることを目的としています。
はじめに：Summitストーリーの教訓
現代の起業家精神やテクノロジー、ビジネス文化を追いかけている人なら、おそらく「Summit」の名前を耳にしたことがあるでしょう。Summitは「人を集めて会話を生み出せば、素晴らしいことが起こる」というアイデアから始まりました。目新しい考え方ではありません。世界の有力者がダボスやアスペンに集まるのも同じ理由です。ただ、そうしたイベントの参加者は、たいていすでに地位を確立した人たちです。
大統領やピュリッツァー賞受賞者、巨大企業のCEOやCFOばかり。では、次の世代はどうでしょう？ 明日の世界に革命を起こすアプリやスタートアップを立ち上げている人たち。その人たちを一堂に集めて会話をさせたら、何が起きるのか？ 2008年、実務経験の乏しい20代の起業家4人が、それを確かめようと決断しました。大卒の学歴は4人でたった2つ。彼らの著書『小さな計画を立てるな』は、その後に起きたことの物語です。かいつまんで言えば、彼らはSummitを立ち上げ、それが若手起業家のための“ダボス会議”とも呼ばれ、新進気鋭の才能が集うるつぼのようなイベント会社へと成長しました。
最初のSummitは、ユタ州でのスキー旅行でした。現在のイベントとは雲泥の差です。当時はゲスト19人が、寝室を共有する手狭な借家に泊まる小規模なものでした。ビールは30分で底をつき、少ない予算はスキー用具のレンタルにも事欠くほど。でも、そんなことは問題ではありませんでした。ゲストが話し始めると、そこから火花が散ったのです。アイデアを交換し、商談をまとめ、将来の計画を練りました。
何より、生涯の友情が生まれました。ユタ州の後、Summitは雪だるま式に成長。今では世界中でイベントを開催し、講演者にはジェフ・ベゾス、リチャード・ブランソン、アル・ゴアなど、よく知られた名前が並びます。事業規模は変わりましたが、会社の価値観は変わりません。
創業者たちのマニフェストにあるように、「より多くの素晴らしい人と出会えば、さらに多くの素晴らしい人と出会えるようになる」。この要約では、Summitの物語と精神をご紹介します。長いバージョンは『小さな計画を立てるな』の著者たちに譲り、ここでは、この注目すべき起業家たちの哲学、アイデア、価値観を捉えた5つのスナップショットに焦点を当てましょう。
情熱が、困難な時に踏ん張る力になる
その過程で、以下のようなことも学んでいきます。
- なぜあらゆるアイデアを口に出すべきなのか
- 意味のあるビジネス関係を築く方法
- 「非日常」を演出することが報われる理由
ここでの考え方は、自分が気にかけていること——情熱や趣味と呼ばれるもの——は「やりたいこと」だから楽で、対照的に仕事は「やらなければならないこと」であり、苦行で、できれば避けたいもの、というものです。楽しければ時間はあっという間に過ぎるのに、オフィスの時計は信じられないほどゆっくり進む。好きなことでお金が稼げれば、それはもう「仕事」ではないだろう、と。
しかし、別の見方もあります。情熱を注げるプロジェクトの特徴は、もっと深く掘り下げたくなることです。複雑さを発見し続け、改善の余地を見つけ、欠点に敏感になります。つまり、完璧主義者にしてしまうのです。
どんな活動でも同じです。テニス、ギターの演奏、プログラミング——上達したいと思うのに、上達への道は苦痛を伴います。音階を千回弾くのは退屈ですし、
バックハンドの練習に何時間も費やすのは苦行です。100個目の基本的なウェブサイトを作るのはうんざりします。それでも、人は耐え忍び、地道な努力を重ね、ドリルをこなします。それができるのは、まさに、気にかけているからです。
言い換えれば、好きなことをすれば、人生の毎日を働くことになります。そしてそれは良いことです！ なぜなら、自分にとって意味のあること、自分の価値観を表現すること、本当の目標に近づくことをしているからです。つまり、仕事か情熱か、という二分法は間違っています。
大事なのは「思い入れ」と「関心」です。思い入れがあれば、困難な仕事にも取り組みます。それが自分自身とつながり、興味を引くことであれば、過程のつらく退屈な部分にも意味が生まれます。それこそが、踏ん張る力となり、前に進み続ける原動力になります。この考えは、『小さな計画を立てるな』の中で整然と章立てされているわけではありませんが、あらゆるページと著者たちが語るすべての物語からにじみ出ています。
もちろん、思い入れだけでは成功に足りません。グローバル企業を築くような複雑で大きなことには、もっとたくさんの要素が必要です。しかし、それは絶対的な土台です。その他のすべては、このコミットメントの上に積みあがっていきます。では、2008年に戻りましょう。
心からの関心に従い、リスクを分散する
経済が破綻し、未来が不透明な時代。Summitの創業者の一人、エリオットは大学に通っていましたが、満たされない気持ちを抱えていました。何かが足りない。
ある日、キャンパスへ歩いていると、大勢の学生の流れに巻き込まれました。全員が同じ方向——図書館へと向かい、同じ教科書を読み、同じ問題を勉強している。去年の学生が解いた問題です。そして、1930年代以来の大不況で壊滅的な打撃を受けた同じ労働市場で、同じ職を争おうとしている。エリオットにとって、その構図は腑に落ちませんでした。彼はそんなことはしたくなかった。
彼は教授が与える問題ではなく、自分自身の問題に取り組みたいと思いました。勉強するより、何かを創りたかったのです。つまり、自分にとって心からの関心がどこにあり、人生で何をしたいのかを、彼は発見したのです。「オーセンティシティ（本来の自分らしさ）」という言葉は、実存的な重みのある、ちょっと気後れするようなものに聞こえるかもしれません。それは、しばしば「オール・オア・ナッシング」で考えてしまうからです。でも、いきなり全てを投げ出す必要はありません。
エリオットの例を見てみましょう。彼は、自分で問題を設定し、それを解決したい、自分のために働きたい、起業家になりたいと気づきました。最初に頭に浮かんだのは、「思い切って大学を辞めよう」ということでした。幸い、彼の父親は分別があり、地に足のついた実務的な人でした。父親はこう言いました。「リスクには、単なるリスクと、とんでもないリスクがある」と。
考えるべきは、「どこまで落ちる可能性があるか」だと。大学を中退し、全財産をつぎ込むのは非常にリスクが高い。もし上手くいかなければ、抜け出すのが難しい厳しい状況に陥る。だったら、「貯金の一部」だけを使い、大学には通いながら、本当にやりたいことに取り組んではどうか？ 上手くいかなくても、プライドは傷つくが、選択肢は残り、貯金も半分は残る。リターンは同じで、リスクが違う。
要するに、すべての卵を一つのかごに入れるな、ということです。エリオットはどうしたか？ 父親の助言に耳を傾けました。大学を辞めず、空き時間にオンラインニュースレターの広告販売を始めました。貯金をすべて使い切ることも、
家族に家を担保に入れて事業資金を出してほしいと説得することもしませんでした。そして、それもSummit物語の一部です。大学の寮からかけた飛び込みの営業電話こそが、後に会社を立ち上げるのに必要なスキルを彼に教えたのです。ここでの教訓は、自分らしく行動するということは、無謀になることではないということ。未知の世界に真っ逆さまに飛び込むのではなく、新たな機会への扉をゆっくりと押し開いていくのです。そのプロセスは、一つの問いかけから始まります。「私が関心を持っていることは何だろう？」
時にその答えは、エリオットのように偶然降って湧くこともあります。しかし、より意図的に向き合うこともできます。しばらくその問いと向き合い、答えを書き出してみてください。料理、フィットネス、金融、語学の習得かもしれません。それからどうするか？ 時間を作って、それらを「実行する」のです。
料理を始め、講座を受け、資格を取り、コースに申し込む。
多くの大きな旅は、受け身の願望から能動的な関与への転換から始まります。ただし覚えておいてください。決してオール・オア・ナッシングではありません。小さな計画を立ててはいけませんが、小さく「始める」ことは大いに結構です。
既存のやり方に疑問を持てば、素晴らしいアイデアにたどり着くかもしれない
起業家精神は華やかとは程遠く、特に実家の子ども部屋から見込み客に飛び込み営業の電話をかけているときはそうです。何より、孤独を感じることもあります。世の中には若い起業家が他にも大勢いましたが、Summitの未来の創業者たちは彼らとつながることに苦労していました。2000年代後半当時、唯一の現実的な選択肢は交流会に参加することでした。
しかし、その交流会はひどいものでした。数時間、何百人もの人々とともに、ダウンタウンのホテルの明るく照らされたロビーに押し込められ、この機会にコネを作ろうと必死になります。うるさくて、息が詰まり、混沌としていた。それは「集い」ではありませんでした。
まるで「家畜市場」でした。それだけでなく、興味深い会話をする時間も空間もないだけではなく、そうしたイベントは魂を削るような交流を積極的に促しているようでした。それは、いつも何かを売り込んでいて、常に自分のアジェンダを押し付けている「例のあの手合い」のために設計された環境です。目の前の人の話を聞くこともなく、次の標的を求めてすでに会場を見回しているような人。他人を自分の目的のための手段としか見ていない人。
すべてが取引的で、短期的な思考に根差していました。今、明日、あるいは来週、私のために何ができるのか。しかし、最も優れたネットワーカーは、自分が大切に思う人々と長期的な関係を築く類の人々です。彼らは、関係性は育む必要があり、実を結ぶまでには労力と実践と時間を注ぎ込まなければならないことを理解しています。Summitの創業者たちにとって、この見方は直感的であり、むしろ明白にさえ思えました。しかし、それは興味深い疑問を提起しました。
素晴らしいビジネス関係を築く秘訣が、何も謎ではないのだとしたら、なぜその行動を促すような場がなかったのか？ より良く、より深く、より興味深い会話ができる空間、起業家たちが実際に「出会える」場所は、なぜ存在しなかったのか？ その疑問こそが、Summit Seriesを始動させました。タイミングも完璧でした。新たなデジタル経済の最初の芽が、2008年の金融危機の瓦礫から顔を出し始めていました。
アプリストアの登場で、何でも作れるようになった。マットレスから靴、掃除機まで、あらゆるモノの売り方を再定義する新しいブランドが次々と生まれていました。しかし、それらの起業家たちは一つひとつが孤島のような存在でした。群島を形成してはいるものの、それらを結ぶ橋がない。そこにSummitの出番が訪れたのです。アイデアはこうでした。できるだけ多くの起業家を一堂に集め、会話をしてもらう。
数時間だけではなく、息の詰まるホテルのロビーでもなく、どこか素敵な場所で、本当の会話が生まれる場所で。そうして、すべてが動き出しました。エリオットはユタ州のスキー場近くに家を借り、スポンサー候補や、彼が記事で読んだ面白い若手起業家たちに片っ端から電話をかけ始めました。
結果的に、19人が3日間の費用全額負担のスキー旅行に参加することに同意しました。それは大きなことの始まりでした。そして、そのすべては現状維持に疑問を投げかけることから始まったのです。さて、ここまで、自分の情熱に従うこと、本来の自分らしさと良識のバランスを取ること、小さく始めること、伝統を打ち破り我が道を進む勇気についてお話ししてきました。
忘れられないものを創るなら、非日常を演出せよ
では、次は何でしょう？ Summitの創業者たちにとって、20人未満であれ、2000人以上であれ、イベントを主催する際に常に当てはまる鉄則が存在します。
まず、ゲストについて。誰を招待するのか？ Summitのスタンスは、肩書きは無関係だということです。裕福である必要も、名声のある地位についている必要もありません。本当に大切なのは「情熱」です。最初にこう問いかけます。「この人は、心底愛している仕事をしているか？」 二つ目の質問はさらにシンプルです。「いい人か？」
それだけです。この二つの条件を満たせば、その人は「空港テスト」をパスします。つまり、フライトが遅れたときに、一緒に4時間過ごしてもまったく苦にならない相手だということです。ユタへのスキー旅行を企画したときにSummitの創業者たちが使ったのと同じ質問が、今でも招待状を送る際の基準になっています。しかし、面白くていい人たちが集まるだけでは、イベントは成立しません。もう一つの要素が絡んでくるのです。ある晩——2010年頃のことです——創業者たちは、ロサンゼルスでエキセントリックなシェフと夕食を共にしていました。
彼はLAのポップアップレストランシーンの先駆者であり、アンダーグラウンドなフードムーブメントのスターでした。彼の仕掛けには、高速道路の脇や、海を見下ろす崖の上でのディナーなどがありました。彼はSummitのことを聞き及んでいました——ユタ州と、その後の数回のイベントの噂が広まっていたのです。ところが彼は創業者たちにこう言いました。「君たちは等身大のままだ。本当に必要なのは、『非日常を演出する』ことだ」。それは、Summitが少し退屈だから、一段か二段ギアを上げる必要がある、という意味でした。
彼の言う通りでした。そして、ここに第二の要素である「雰囲気」が関係してきます。演出、環境。トルテッリーニの見え方を一変させる高速道路脇のテーブル。イベントを、そう、「超現実的」で、
「記憶に残る」「没入感のある」ものにする何か。では、クルーズ船を丸ごと借り切り、千人以上の面白いゲストを乗せて、バハマを3日間航行したらどうだろう？ 2011年、Summitはまさにそれを実行しました。すると突然、すべてがかみ合ったのです。それは、素晴らしい人々と過ごす唯一無二の体験でした。
あの息苦しく、照明がギラギラしたホテルのロビーを思い浮かべ、その正反対を想像してみてください。それがSummit at Seaでした。若手シェフが腕を振るう食事。複数のデッキでのライブ音楽。シープスキンのラグが敷かれた会話のための親密なコーナー。瞑想セッション。暗号通貨から紛争解決まで、あらゆるテーマのカンファレンス。
バー、プール、DJ。退屈していることは不可能でした。2011年以降、Summitは決して後戻りしませんでした。イベントはより大規模に、より豪華に、そして一層シュールなものになっていきました。これは効果的な作り方です。何万人もの人々が彼らのイベントに参加してきました。
さらに重要なことに、彼らは永続的な関係を築きました。ほんの二つの例を挙げましょう。iPhone向けの動画共有アプリで、後にYahooに5000万ドルで売却されたQwikiは、Summitのイベントで生まれました。1億ドルと評価される腕時計型ヘルストラッカー企業のBasisは、別のイベントで最初の大型投資を確保しました。適切な人々を適切な環境に集め、会話を促せば、素晴らしいことが起こるのです。こうしてSummitは、一つの素晴らしく画期的なアイデアから始まりました。
心を開けば、大きな成功を掴める
では、どうすれば企業は長く存続し、革新を続けられるのでしょうか？ Summitの答えは、「どんなアイデアも口にしないままにしない」文化を育むことです。
詳しく見ていきましょう。アイデアは平等主義的です。インターンが素晴らしいアイデアを出すこともあれば、CEOがひどいアイデアを出すこともあります。もちろん、その逆もあります。時には、経験の浅さや熟練がものを言うこともあります。重要なのは、素晴らしいアイデアはどこからでも生まれ、提案する人の地位はその価値を測る信頼できる指標ではない、ということです。
これが、アイデアを受け入れる文化の第一の特徴です。つまり、誰もが公平に耳を傾けてもらえること。第二の特徴は、「たくさんの」アイデアを生み出すことに重点を置くことです。別の言い方をすれば、誰もがアイデアを出せるというだけでなく、誰もがアイデアを出すことが「期待されている」のです。それは、量が質を生むからです。すべてを出し切って初めて、本当に良いものにたどり着けるのです。もしアイデアが適切でなければ、次に進めばいい。
痛くも痒くもありません。一度聞いたからといって、悪いアイデアにこだわる必要はありません。しかし、悪いアイデアをたくさん聞けば聞くほど、良いアイデアを見つけられる可能性が高まるのです。ある意味、100万ドル以上かけてクルーズ船を丸ごとチャーターするというのは、クレイジーなアイデアでした。しかし、それがSummitを頂点へと押し上げました。そこに、あの文化が違いを生むのです。クレイジーに聞こえるアイデアと真剣に向き合えば、実際にはそれが実現可能だと気づくことがよくあるのです。
もう一つの型破りなアイデアを考えてみましょう。ジェフ・ベゾスをSummitのイベントに出演させつつ、会社の年間予算を講演料で吹き飛ばさない方法です。到底不可能に思えます。何しろ、世界で最も裕福で引っ張りだこの人物の一人ですから。しかし、ちょっとそのアイデアに真剣に耳を傾けてみましょう。そもそも講演料とは何でしょう？ それは、相手の時間とエネルギーに対する報酬であり、メリットです。しかし、それは必ずしも金銭である必要はあるでしょうか？
考えれば考えるほど、Summitの創業者たちには、そうではない確信が強まっていきました。例えば、エリオットは何年も前にリムジンサービス会社と結んだ取引を思い出しました。その会社は彼のニュースレターに広告を出したかったが、費用が払えませんでした。そこで、別の取り決めをしたのです。会社は広告枠を得て、エリオットは打ち合わせに行くのにそのリムジンを使わせてもらう。Summitのイベントで演奏したバンドとも、似たような取引がありました。しかし、すべてを持っている人に、一体何を提供できるでしょう？
その答えは「プラットフォーム」でした。これは2016年のことです。ベゾスは誰もが知る有名人になっていましたが、彼自身のストーリーはあまり知られていませんでした。彼は誰なのか？ どこから来たのか？ 彼の価値観は何か？
そこでSummitは、2500人の生の聴衆と、後日そのインタビューの録画を視聴する数百万人に向けて、彼が自らの物語を語る機会を提供したのです。それは彼にとって、講演料よりもはるかに価値のある、ユニークなメリットでした。この話の教訓は？ 大きな計画を立て、クレイジーなアイデアに耳を傾けること。もしかしたら、それが上手くいくかもしれません。以上、エリオット・ビスノウ、ジェフ・ローゼンタール、ジェレミー・シュワルツ、ブレット・リーブによる『小さな計画を立てるな』の要約をお届けしました。
最後のまとめ
では、今日から何一つとして忘れてはいけないことは何でしょうか？ Summitの哲学は、「興味深い人々が集まり、話し始めると、興味深いことが起こる」というものです。そして、それが同社の核心です。人々が大きな計画について協力し合うための場を提供すること。そしてそれこそが、Summit自身の運営方法でもあります。
創業者たちの、アイデアを育み、創造的に問題を解決し、そして何よりも「コラボレーション」することへの強いこだわりが、Summitをこれほど成功に導いたのです。もし少し行き詰まりを感じたり、袋小路に入ってしまったと感じているなら、カンファレンスに参加すること、アイデア交換に興味のあるグループを見つけるか立ち上げること、新しい考え方に心を開かせてくれる人々を探すことを検討してみてください。
